Pelissä Happy Hawaiian Holiday sinä ja tyttösi vierailet festivaaleilla, jotka järjestetään Havaijilla. Sinun on valittava lomalle sopiva asu jokaiselle tytölle. Kun olet meikkinyt valitsemasi tytön kasvoille ja tehnyt hänen hiuksensa, sinun on alettava valita asua tarjolla olevista vaatevaihtoehdoista. Sinun on valittava kenkiä, koruja ja erilaisia asusteita sopimaan asuusi. Sitten Happy Hawaiian Holiday -pelissä valitset asun seuraavalle tytölle.