Prinsessat päättivät hallita useita työammatteja. Jotta he voivat oppia ne, tytöt on pukeuduttava työvaatteisiin. Sinä pelissä Princess Modern Job Dress Up autat heitä noutamaan hänet. Kun olet valinnut ammatin, näet edessäsi tytön. Sinulle annetaan valikoima vaatevaihtoehtoja, joista sinun on yhdistettävä tytön käyttämä asu. Sen alta voit jo poimia kenkiä ja erilaisia asusteita.