Syksy on tullut pihalle ja tyttö nimeltä Caitlin päätti päivittää vaatekaappinsa. Sinä pelissä Caitlyn Dress Up Autumn autat häntä valmistautumaan ostoksille. Edessäsi näytöllä näkyy huoneessaan olevalle tytölle. Ensinnäkin autat häntä laittamaan meikkiä kasvoilleen ja tekemään hiuksensa. Sen jälkeen avaa hänen vaatekaappinsa ja käy läpi kaikki vaatevaihtoehdot. Näistä sinun on yhdistettävä asu, jota tyttö käyttää. Sen alta joudut poimimaan kenkiä, koruja ja erilaisia asusteita.